לעתים קרובות חושבים שהקשר נקרא על שם הדוכס מווינדזור (המלך אדוארד השמיני לפני ויתר על כס המלוכה). עם זאת, סביר להניח שהוא הומצא על ידי אביו, ג'ורג' החמישי. הדוכס העדיף קשר רחב וייצר את עניבותיו במיוחד מבד עבה יותר על מנת לייצר קשר רחב יותר כאשר הוא קשור בקשר ארבע-בידיים קונבנציונלי. קשר וינדזור הומצא כדי לחקות את הקשר הרחב של הדוכס עם עניבות עשויות מבד בעובי רגיל. קשר וינדזור מתאים במיוחד לצווארון רחב או חתוך שיכול להכיל כראוי קשר גדול יותר. לעניבה נכונה, העניבה המשמשת לקשר וינדזור צריכה להיות ארוכה בכ-4 סנטימטרים או 1.6 אינץ' מעניבה קונבנציונלית.