Simpul ini sering dianggap dinamai Duke of Windsor (Raja Edward VIII sebelum turun takhta). Namun, kemungkinan besar simpul ini diciptakan oleh ayahnya, George V. Duke lebih menyukai simpul lebar dan membuat dasinya khusus dengan kain yang lebih tebal agar menghasilkan simpul yang lebih lebar saat diikat dengan simpul empat tangan konvensional. Simpul Windsor diciptakan untuk meniru simpul lebar Duke dengan dasi yang terbuat dari kain dengan ketebalan normal. Simpul Windsor sangat cocok untuk kerah spread atau cutaway yang dapat mengakomodasi simpul yang lebih besar dengan baik. Agar pemakaiannya benar, dasi yang digunakan untuk simpul Windsor harus sekitar 4 sentimeter atau 1,6 inci lebih panjang daripada dasi konvensional.